一类新型的双Β-氨基醇的合成及催化硼烷对芳酮的不对称还原反应

• 来源期刊: 有机化学
• 学科: 化学
• 关键词: 双手性Β-氨基醇 噁唑硼烷 不对称催化还原 芳酮
• 年，卷（期）: 1998,（2）
• 页码范围: 142-145
• 页数: 4页
• 分类号: O621.25
• 语种: 中文

摘要

以L-半胱氨酸盐酸盐出发,经与二卤代烷偶联,成酯和格氏反应制得三种双手性Β-氨基醇,1,2-双[R-2-氨基-3-羟基-3,3-二苯基丙硫基]乙烷(4A),1,3-双[R-2-氨基-3-羟基-3,3-二苯基丙硫基]丙烷(4B),1,4-双[R-2-氨基-3-羟基-3,3-二苯基丙硫基]丁烷(4C).将此类双手性Β-氨基醇与硼烷在THF溶液中反应,IN SITU制备双手性噁唑硼烷催化硼烷对芳酮的不对称还原,产物苯乙醇的光学收率达72.8％、Α-溴代苯乙醇的光学收率达91.4％.