摘要:
癸异戊二烯醇(Ⅵ)是极具药用价值药物辅酶Q10(Ⅶ)的侧链.利用茄尼醇(Ⅰ)为原料,与PBr3在无水乙醚中反应得到茄尼基溴(Ⅱ)(产率90%),Ⅱ溶于无水DMF与无水PhSO2Na反应得到茄尼基砜(Ⅲ)(产率92%),Ⅲ在叔丁醇钠催化下(此方法未见报道)或在相转移催化下与(E)-3-甲基-4-溴-2-丁烯-1-醇乙酸酯(Ⅳ)反应偶联得到(E,E,E,E,E,E,E,E,E,E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-十甲基-5-苯磺酰基-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-四十碳十烯-1-醇(Ⅴ)(产率分别为89%、19%),将Ⅴ溶于无水甲醇中,用Na/Hg齐还原去砜基得到癸异戊二烯醇(产率67%).用IR、1HNMR、MS验证化合物的结构,与文献报道一致.