1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物

• 作者: 仝钦宇 刘世领 扈艳红 杜磊 沈永嘉 黄发荣 齐会民
• 来源期刊: 有机化学
• 学科: 工学
• 关键词: 叠氮,芳基乙炔,1,2,3-三唑化合物,1,3-偶极环加成
• 年，卷（期）: 2004,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 1228-1232
• 页数: 5页
• 分类号: TQ2
• 字数: 5427字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:0253-2786.2004.10.010

摘要

利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响:吸电子基团的存在,可以促使反应更容易进行.合成的叠氮化合物与苯乙炔经1,3-偶极环加成反应得到了相应的取代苄基1,2,3-三唑类化合物,反应条件温和.这些1,2,3-三唑类目标化合物具有对热稳定的优点.用红外、核磁、元素分析、质谱等对合成的叠氮化合物和1,2,3-三唑类化合物的结构进行了表征,重点研究了1,3-环加成反应的规律.加成反应速率取决于叠氮化合物(偶极物)的极性,即与取代基的电负性有关:苯乙炔(亲偶极物)易于与缺电子的叠氮反应,反之亦然.同时在反应过程中观察到空间位阻效应:反应可以生成两种同分异构体,其中4-苯基-1,2,3-三唑是主要产物.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	沈永嘉	华东理工大学精细化工研究所	154	941	16.0	26.0
2	刘世领	华东理工大学精细化工研究所	6	52	3.0	6.0
3	黄发荣	华东理工大学材料科学与工程学院	83	1012	19.0	28.0
4	杜磊	华东理工大学材料科学与工程学院	37	369	12.0	16.0
5	齐会民	华东理工大学材料科学与工程学院	19	339	10.0	18.0
6	扈艳红	华东理工大学材料科学与工程学院	15	137	8.0	11.0
7	仝钦宇	华东理工大学材料科学与工程学院	1	27	1.0	1.0