氮端Fmoc保护的Statine类化合物的合成

• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: Statine 活化剂 手性 合成
• 年，卷（期）: 2006,（4）
• 所属期刊栏目: 快递论文
• 页码范围: 375-377,394
• 页数: 4页
• 分类号: O623.6
• 语种: 中文

摘要

采用DIC为羧基活化剂成功实现氮端Fmoc保护的亮氨酸与Meldrum's acid反应,生成1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮衍生物,后者无需纯化直接在乙酸乙酯中加热回流,自动关环产生Tetramic acid化合物.Tetramic acid用NaBH4还原得到4-羟基-吡咯烷酮类衍生物,继之水解,即得氮端Fmoc保护的Statine(6a).立体化学研究证明,6a具有3S,4S结构,且手性纯度很高.