新型手性联萘修饰的金属卟啉的合成及催化烯烃环氧化作用

• 作者: ANDRIOLETTI Bruno ROSE Eric 任奇志 阎陶
• 来源期刊: 化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 联萘 手性卟啉 不对称催化 环氧化
• 年，卷（期）: 2006,（24）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 2447-2455
• 页数: 9页
• 分类号: O6
• 字数: 8475字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:0567-7351.2006.24.011

摘要

合成了系列新型手性联萘化合物1～9和具有不同手性空腔的新型刚性联萘卟啉14～17.利用元素分析、UV-Vis,MS(HRMS),IR,1H NMR,13C NMR及旋光分析等手段进行了表征.由于卟啉配合物的手性空腔大小不同,不同金属(Fe,Zn,Mn)的取代反应表现出很大的差异.用1H NMR对其中代表性的联萘化合物6,8和手性卟啉14,16的结构特点进行了讨论.以亚碘酰苯为氧源,将手性铁卟啉15和17应用于苯乙烯衍生物环氧化反应,催化结果表明该类催化剂具有高的对映选择性和催化稳定性,拥有合适手性空腔尺寸的15对苯乙烯的对映选择性为e.e.93%,转化率96%,在转化数为10000时仍保持了e.e.82%值.