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摘要:
以藜芦醛(1)、3,4-二甲氧基苯乙酸(2)、(S)-L-脯氨酸(6)等为原料,经8步反应,合成了一种抗肿瘤活性(s)-(+)-娃儿藤碱.先由化合物1和2在乙酸酐/三乙胺催化下反应得到3,4-二甲氧基-反式-α-(3',4'-二甲氧基苯基)-肉桂酸(3),在0 ℃、三氟乙酸存在下用VOF3对其关环成2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲(4),然后用喹啉作介质,在230 ℃、无水CuSO4催化下脱去羧基,得到2,3,6,7-四甲氧基菲(5),再和(S)-N-(三氟乙酰)-L-脯氨酰氯(6b)傅-克反应得到(S)-N-(三氟乙酰基)-2,3,6,7-四甲氧基-9-L-脯氨酰基菲(7),并对产物进行了柱纯化,所得产物在三氟化硼乙醚存在下用三乙基硅烷还原羰基,然后脱去三氟乙酰保护基,最后在盐酸存在下用甲醛闭环得到目标产物(10).用NMR和MS表征了中间体和目标产物的结构.该合成反应条件温和,总收率为3.5%,产品纯度98.5%(HPLC).
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文献信息
篇名 由藜芦醛合成娃儿藤碱
来源期刊 应用化学 学科 化学
关键词 娃儿藤碱 黎芦醛 合成 抗肿瘤
年,卷(期) 2007,(2) 所属期刊栏目 研究论文
研究方向 页码范围 215-219
页数 5页 分类号 O629.3
字数 4494字 语种 中文
DOI 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.02.021
五维指标
作者信息
序号 姓名 单位 发文数 被引次数 H指数 G指数
1 殷晓进 15 154 7.0 12.0
2 方志杰 南京理工大学化工学院 71 319 10.0 14.0
3 王远兴 南京理工大学化工学院 75 1279 20.0 34.0
5 王煜 南京理工大学化工学院 2 25 2.0 2.0
6 韩雪莲 2 17 2.0 2.0
9 高军峰 南京理工大学化工学院 4 45 3.0 4.0
10 丁磊 3 18 3.0 3.0
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研究主题发展历程
节点文献
娃儿藤碱
黎芦醛
合成
抗肿瘤
研究起点
研究来源
研究分支
研究去脉
引文网络交叉学科
相关学者/机构
期刊影响力
应用化学
月刊
1000-0518
22-1128/O6
大16开
长春市人民大街5625号
8-184
1983
chi
出版文献量(篇)
5741
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