由藜芦醛合成娃儿藤碱

• 作者: 丁磊 方志杰 殷晓进 王煜 王远兴 韩雪莲 高军峰
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 娃儿藤碱 黎芦醛 合成 抗肿瘤
• 年，卷（期）: 2007,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 215-219
• 页数: 5页
• 分类号: O629.3
• 字数: 4494字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.02.021

摘要

以藜芦醛(1)、3,4-二甲氧基苯乙酸(2)、(S)-L-脯氨酸(6)等为原料,经8步反应,合成了一种抗肿瘤活性(s)-(+)-娃儿藤碱.先由化合物1和2在乙酸酐/三乙胺催化下反应得到3,4-二甲氧基-反式-α-(3',4'-二甲氧基苯基)-肉桂酸(3),在0 ℃、三氟乙酸存在下用VOF3对其关环成2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲(4),然后用喹啉作介质,在230 ℃、无水CuSO4催化下脱去羧基,得到2,3,6,7-四甲氧基菲(5),再和(S)-N-(三氟乙酰)-L-脯氨酰氯(6b)傅-克反应得到(S)-N-(三氟乙酰基)-2,3,6,7-四甲氧基-9-L-脯氨酰基菲(7),并对产物进行了柱纯化,所得产物在三氟化硼乙醚存在下用三乙基硅烷还原羰基,然后脱去三氟乙酰保护基,最后在盐酸存在下用甲醛闭环得到目标产物(10).用NMR和MS表征了中间体和目标产物的结构.该合成反应条件温和,总收率为3.5%,产品纯度98.5%(HPLC).

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	殷晓进		15	154	7.0	12.0
2	方志杰	南京理工大学化工学院	71	319	10.0	14.0
3	王远兴	南京理工大学化工学院	75	1279	20.0	34.0
5	王煜	南京理工大学化工学院	2	25	2.0	2.0
6	韩雪莲		2	17	2.0	2.0
9	高军峰	南京理工大学化工学院	4	45	3.0	4.0
10	丁磊		3	18	3.0	3.0