2-芳基戊二酸酯的合成

• 作者: 张正 陈文华
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 芳基戊二酸酯 芳磺酰基乙酸酯 α β-不饱和酯 重排反应
• 年，卷（期）: 2007,（8）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 961-964
• 页数: 4页
• 分类号: O625
• 字数: 3107字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.08.024

摘要

在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,4位或2位含有-NO2的苯磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯发生加成-重排反应,制得2-芳基戊二酸酯,其收率较高(73%～87%).研究了反应物-芳磺酰基乙酸酯苯环上取代基对加成-重排反应的影响,发现只有当芳环上 4位或2位有硝基时,在K2CO3-TEBA相转移催化体系中,芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯反应才可发生加成-重排反应,生成2-芳基戊二酸酯,其机理可能是芳磺酰基乙酸酯与α,β-不饱和酯首先发生Michael加成反应,随后加成产物发生分子内的亲核取代,酸化后脱去SO2得2-芳基戊二酸酯.而当芳环上4位或2位含有给电子基团(如,甲基)或弱吸电子基团(如,氯)时,却只能发生正常的Michael加成反应,生成相应的2-芳磺酰基戊二酸酯.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	陈文华	常州工程职业技术学院应用化学技术系	52	94	5.0	8.0
2	张正	南京大学化学系	16	100	5.0	10.0