L-N-(2-噻吩磺酰基)氨基酸乙酯衍生物的合成、结构及抗肿瘤活性

• 作者: 王庆东 申杰峰 蔡志娟 薛思佳
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 合成 α-L-氨基酸乙酯 K562细胞 噻吩磺酰胺
• 年，卷（期）: 2008,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 152-156
• 页数: 5页
• 分类号: O622.7
• 字数: 2619字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2008.02.006

摘要

将2-噻吩磺酰基引入α-L-氨基酸乙酯中,设计合成了9种未见文献报道的新化合物N-2-噻吩磺酰基-α-L-氨基酸乙酯和N-2-噻吩磺酰基甘氨酸乙酯. 结构经IR、1H NMR、MS和元素分析测试技术得以确证. 对化合物3a的单晶进行了X射线晶体结构测定,结果表明,其属于单斜晶系,Cc空间群,晶胞参数a=1.453 8(2) nm,b=0.569 02(9) nm,c=1.433 7(2) nm,Z=4,V=1.097 8(3) nm3,Dc=1.508 mg/m3,α=90.00°,β=112.245(2)°,γ=90.00°,F(000)=520,R=0.085 8,wR=0.226 5. 经MTT法多次平行实验观测,结果发现,部分目标化合物对白血病K562细胞的增殖有明显的抑制作用:在质量浓度为1.0×10-8 g/mL时,化合物3f、3g、3i对白血病K562肿瘤细胞的增殖有较好的抑制作用,抑制率分别为40.22%、33.47%和31.86%,化合物3a～3i对白血病K562肿瘤细胞的增殖的半数抑制质量浓度(IC50,1×10-6 g/mL)依次为:35.65、13.87、9.23、4.9、9.24、8.16、7.84、7.73、7.73、6.57. 实验中还发现,部分化合物能够诱导肿瘤细胞自然凋亡. 通过与5-氟尿嘧啶(5-FU) 阳性对照结果表明,该类化合物具有很好的研究开发潜力和价值.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	薛思佳	上海师范大学生命与环境科学学院	57	513	14.0	19.0
2	王庆东	上海师范大学生命与环境科学学院	6	28	4.0	5.0
3	申杰峰	上海师范大学生命与环境科学学院	6	28	4.0	5.0
4	蔡志娟	上海师范大学生命与环境科学学院	8	44	5.0	6.0