天然产物葡萄孢酮立体构型的解析

• 作者: 孙炳华 张大海 李先国
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 葡萄孢酮 二维NOE谱 X射线衍射 圆二色谱激子手性法
• 年，卷（期）: 2008,（12）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 1425-1429
• 页数: 5页
• 分类号: O629
• 字数: 3568字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2008.12.011

摘要

从海洋来源真菌葡萄孢菌代谢产物中分离得到的天然产物葡萄孢酮结构式中含有3个手性中心,二维NOE谱解析和量子化学计算均证明,7-甲基和5-羟基在同一平面,而4-羟基在另一个平面内.其对溴苯甲酰化衍生物C21H15Br2ClO5的X射线衍射分析证明,晶体属于三斜晶系的P-1空间群,晶胞参数a=0.668 47(5)nm,b=1.218 90(9)nm,c=1.307 8(1)nm,α=83.984(1)°,β=80.366(1)°,γ=84.514(1)°,V=1.041 5(1)nm3和Z=2,进一步确定了葡萄孢酮的相对构型.葡萄孢酮对溴苯甲酰化衍生物C21H15Br2ClO5的圆二色谱(CD)在243 nm(Δε-39.9)出现负的cotton效应,利用CD激子手性法解析了其绝对构型.最终确定了葡萄孢酮结构式为(4R,5S,6R)-4,5-二羟基-3-(1-羟甲基)-2-环戊烯-1-酮.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	李先国	中国海洋大学化学化工学院	79	924	18.0	26.0