2H-氮杂卓衍生物[1,5]迁移反应的光谱学特征

• 作者: 金月仙
• 来源期刊: 发光学报
• 学科: 化学
• 关键词: 2H-氮杂卓 取代反应 [1,5]PrS-迁移 异构化反应
• 年，卷（期）: 2009,（5）
• 页码范围: 658-662
• 页数: 5页
• 分类号: O626.5
• 字数: 2637字
• 语种: 中文

摘要

氮杂卓化合物存在1H-,2H-,3H-和4H-共4个互变异构体,其中,2H-,3H-系统是最重要的.2H-氮杂卓母体化合物很不稳定,4位存在叔-丁基,并且环上含有丙硫基(PrS-)取代基的2H-氮杂卓,不仅发生H迁移,也能发生PrS-迁移,向较稳定的3H-氮杂卓异构化.以2,7-二甲氧基-4-甲基-2H-氮杂卓为原料,通过与Pr-SH的取代反应,合成7-甲氧基-4-甲基-2-PrS-2H-氮杂卓,并讨论分析产物的[1,5]迁移反应.通过IR、1H NMR、13C NMR、MS检测表明,在室温条件下,4位存在甲基的2H-氮杂卓衍生物,选择性地发生[1,5]PrS-迁移,生成3H-氮杂卓,而且此异构化反应速度比叔-丁基存在时的情况更快.