简便高效合成15β,16β-亚甲基-雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮

• 作者: 贺诗华
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 醋酸去氢表雄酮 IBX 15β 16β-亚甲基-雄甾烯-3β-醇酮 α β-不饱和羰基甾体 中间体
• 年，卷（期）: 2009,（4）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 405-408
• 页数: 4页
• 分类号: O629.2|O629.8
• 字数: 3266字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1000-0518.2009.04.008

摘要

采用对甲苯磺酸(pTsOH)和i氟乙酸(TFA)为催化剂,邻碘酰苯甲酸(IBX)为氧化剂,于40-45℃,在T01.DMSO混合溶剂中,将醋酸去氢表雄酮选择性脱氢,简便高效地制备了3β-乙酰氧基.雄甾-5.15-二烯-17-酮(I),产率分别为77%和89%.本合成线路有效避免了经溴代脱溴和发酵等合成线路反应繁多、试剂毒性大、成本高以及单纯IBX选择性脱氢反应温度高、反应时间长等不足.然后将化合物I在碱性条件下水解得到3β-羟基.雄甾-5,15-二烯-17-酮(Ⅱ),产率92%.最后将化合物Ⅱ与碘化三甲基氧化锍进行迈克尔共轭加成制得目的物15β,16β-亚甲基.雄甾-5-烯-3β-醇-17-酮(Ⅲ),产率89%.中间体和目的物经紫外光谱、红外光谱、核磁共振氧谱、质谱及元素分析确证了其化学结构.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	贺诗华	西安科技大学化学化工系	13	22	3.0	3.0