光学活性仲丁威的合成和生物活性

• 作者: 刘汉文 唐子龙 张超逸 欧晓明 许栋梁 陈卫文
• 来源期刊: 华中师范大学学报（自然科学版）
• 学科: 化学
• 关键词: 不对称合成 光学活性邻仲丁基苯酚 光学活性仲丁威 生物活性
• 年，卷（期）: 2009,（4）
• 所属期刊栏目: 农药与化学生物学研究
• 页码范围: 593-597,604
• 页数: 6页
• 分类号: O623.6
• 字数: 3340字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3321/j.issn:1000-1190.2009.04.036

摘要

主要研究了光学活性仲丁威的合成方法及其生物活性.在DCC和DMAP的作用下,N-苄氧甲酰基一L-苯丙氨酸和邻仲丁基苯酚发生缩合反应生成了N-苄氧甲酰基-L-苯丙氨酸-(2-仲丁基苯)酯,将N-苄氧甲酰基-L-苯丙氨酸-(2-仲丁基苯)酯通过重结晶拆分得到两个光学活性非对映体,再分别水解得到两个光学活性邻仲丁基苯酚,然后将两个光学活性邻仲丁基苯酚分别与甲基异氰酸酯反应得到两个光学活性仲丁威.用~1H NMR,~(13)C NMR,MS和IR对中间体及目标化合物的结构进行了表征.对合成的光学活性仲丁威进行了初步的生物活性测试,结果表明光学活性仲丁威(+)-7(22.3%ee)和(-)-8(13.8%ee)对稻黑尾叶蝉的毒力比外消旋体仲丁威小.