胆固醇作为手性助剂合成d-生物素关键中间体—内酯

• 作者: 李专成
• 来源期刊: 化学工程与装备
• 学科: 工学
• 关键词: 生物素 内酯 拆分 还原 胆固醇
• 年，卷（期）: 2009,（1）
• 所属期刊栏目: 研究开发
• 页码范围: 3-8
• 页数: 6页
• 分类号: TQ2
• 字数: 3926字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1003-0735.2009.01.002

摘要

d-生物素关键中间体-(3aS,6aR)-1,3-二苄基-四氢-4H-呋哺并[3,4-d]咪唑-2,4(1H).二酮(内酯11)是当今开展d-生物素化学全合成研究关注的重心.在手性试剂作用下,不对称合成或拆分足通常使用的工艺过程.本文采用胆固醇作为手性试剂,与1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4,5-二羧酸酯化,再与三乙胺成盐,得到(4S,5R)和(4R,5S)胆固醇半酯三乙胺盐非对映体.拆分该非对映体混合物,(4S,5R)胆固醇半酯三乙胺盐18b经硼氢化钾还原,得到目标产物.(4R,5S)胆固醇半酯三乙胺盐18a由氢氧化钠皂化,回收1,3-二苄基咪唑啉-2-酮-顺-4,5-二羧酸和胆固醇,循环使用.研究袭明胆固醇具有较好自拆分诱导作用,(4S,5R)胆固醇半酯三乙胺盐拆分得率可达79.2-83.4%.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	李专成		4	23	2.0	4.0