3′,4′,5′-三氟联苯-4-硼酸的合成及表征

• 作者: 徐慧华 李月琴 沈应中 陶弦
• 来源期刊: 化学试剂
• 学科: 工学
• 关键词: 3,4,5-三氟联苯 三氟取代 芳基硼酸
• 年，卷（期）: 2010,（5）
• 所属期刊栏目: 合成与工艺技术简报
• 页码范围: 455-457
• 分类号: TQ314.248
• 字数: 3075字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.0258-3283.2010.05.020

摘要

使用工业上易得的原料通过3步反应合成标题化合物.苯硼酸与3,4,5-三氟溴苯作为起始原料,在K2CO3水溶液和甲苯体系中,Pd/C催化反应生成3,4,5-三氟联苯,产率80%.接着3,4,5-三氟联苯在CCl4中经过Fe+I2催化溴化得到4′-溴-3,4,5-三氟联苯,产率75%.4′-溴-3,4,5-三氟联苯与n-BuLi在-78 ℃下反应生成3′,4′,5′-三氟联苯-4-锂,然后与硼酸三正丁酯-78 ℃反应,最后在室温下酸性条件下水解生成目标产物,产率86%.合成路线的总收率达到51.6%.合成的化合物用元素分析、FT-IR、1HNMR和13CNMR等手段进行了表征.