吗啉取代萘并吡喃化合物的结构性能关系研究

• 作者: 孟庆华 王珍 符定良 黄德音
• 来源期刊: 信息记录材料
• 学科: 工学
• 关键词: 萘并吡喃 吗啉 光致变色
• 年，卷（期）: 2010,（2）
• 所属期刊栏目: 研究与开发
• 页码范围: 8-11
• 页数: 4页
• 分类号: TQ314.2
• 字数: 2477字
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1009-5624.2010.02.002

摘要

采用氯气氧化萘酚,使其形成α,β-不饱和酮,通过亲核加成引入吗啉取代基,再Pd-C催化加氢除氯恢复萘环,得到含吗啉取代基的萘酚,进一步与炔醇反应,即得到6-位吗啉基取代的萘并吡喃化合物(NP-6MP),结构经核磁共振和质谱进行确证.采用Hyperchem程序包中的半经验AM1程序,对产物的闭环体和开环体的结构性能关系作了研究,闭环体中,萘并吡喃环保持了较好的平面性,与螺碳原子相连的2个苯环被相互排斥在环平面两侧,保持闭环体为无色状态,分子堆砌较为疏松;吡喃环中O(1)-C(3)的键长1.455(A)长于O(1)与萘环相连的键长1.378A,表明O(1)-C(萘)更接近于双键,而O(1)-C(3)更接近于单键,因此光致结构互变时化学键的断裂点就是O(1)-C(3);O(1)-C(1)-C(2)的键角为113.02°,张力较大,有利于光致结构互变.开环体以全反式醌式构型作为几何构型优化的起点,二烯部分与萘环并不充分共面,这是受一个烯氢与萘环氢的排斥作用影响,分子轨道波函数(HOMO)的计算也证实了整个开环体是个弱的大π共轭体系.使得该化合物并没有产生预期的明显的吸收光谱红移.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	黄德音	上海交通大学化学化工学院	59	584	12.0	22.0
2	孟庆华	上海交通大学化学化工学院	65	594	13.0	22.0
3	王珍	上海交通大学化学化工学院	8	70	4.0	8.0
4	符定良	上海交通大学化学化工学院	3	28	3.0	3.0