Beckmann裂解反应在天然产物Fumagillin和Ovalicin前体及衍生物全合成中的应用

• 作者: 全旭 史海健 林成刚 祝曙英 邱银华
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: Hajos酮 Beckmann裂解反应 一步氢化/缩酮保护 立体选择性合成 全合成
• 年，卷（期）: 2010,（6）
• 页码范围: 664-670
• 分类号: O626|R914.5
• 语种: 中文
• DOI: 10.3969/j.issn.1005-1511.2010.06.003

摘要

以Hajos酮为原料,经环氧化、酸催化开环、烷基化(或酰基化)仲羟基、一步立体选择性氢化/缩酮保护等反应,方便地在双环适当的位置引入烷氧基,再应用PCl5/2,6-二甲基吡啶/CH2Cl2进行Beckmann裂解反应,将五员环开环生成相应的烯-腈化合物,高收率地合成了Fumagillin和Ovalicin前体及衍生物3-[1-烷氧基-5,5-(1,2-亚乙二氧基-5-甲烯基)环己基丙腈(7a～7d)和2-甲氧基-3-丙腈-4-甲烯基环己酮(8a),并构建其重要的手性环状骨架.化合物的的结构经NMR, IR和MS确证,其中8a为未见文献报道的新化合物.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	史海健	南京工业大学化学化工学院	19	30	3.0	3.0
2	邱银华	南京工业大学化学化工学院	4	8	1.0	2.0
3	林成刚	南京工业大学化学化工学院	7	15	3.0	3.0
4	祝曙英	南京工业大学化学化工学院	4	5	2.0	2.0
5	全旭	南京工业大学化学化工学院	3	5	1.0	2.0