(1R,5S)-3-羟基二环[3.1.0]己基-6-基(苯基)甲酮的合成及其Norrish Ⅱ型光化学反应研究

• 作者: 周龙 张成路 徐德青 曲瑞峰 李元东 邵懿 高丽娜
• 来源期刊: 有机化学
• 学科: 化学
• 关键词: 二环[3.1.0]己烷 Norrish Ⅱ型光化学反应 前列腺素体
• 年，卷（期）: 2011,（12）
• 所属期刊栏目: 研究简报
• 页码范围: 2145-2150
• 分类号: O625.42
• 字数: 5204字
• 语种: 中文

摘要

以二环[3.1.0]己烷为骨架设计了合理的合成路线,成功合成了具有Norrish Ⅱ型光化学特点的光化学反应前体(1R,5S)-3-羟基-6-二.环[3.1.0]己基苯基甲酮(10),并通过1H NMR,13C NMR,DEPT135,H-H COSY,HMQC,HMBC,ROESY,6-H- 1D-NOE,9-H- 1D-NOE和HRMS等方法表征了该化合物的结构,确定了其绝对构型.应用Norrish Ⅱ型光化学反应,以10为底物探索了重要前列腺素中间体化合物11的合成.通过综合谱图表征和HPLC等手段测试,结果表明化合物10经过Norrish Ⅱ型光化学反应得到了两个具有环戊烯结构的光化学产物化合物11和12,并据此提出了反应机理.