马来海松酸三甲酯区域选择性格氏加成反应研究

• 作者: 姚贵阳 戴伟龙 杨达 潘英明 王恒山 韦京辰
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 马来海松酸三甲酯 格氏试剂 二维核磁共振 区域选择性
• 年，卷（期）: 2013,（1）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 138-142
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc201208006

摘要

研究了格氏试剂与马来海松酸三甲酯(2)的各官能团的反应活性差异,获得了2个区域选择性加成产物(化合物3和4),各化合物的结构均经元素分析、NMR和MS表征,用COSY,HMQC和HMBC进一步对化合物3进行了结构分析,并由X射线单晶衍射确认了其立体结构.实验结果表明,2上的3个甲酯基的位阻影响了加成反应的选择性,内酯3的生成阻止了其进一步生成TADDOL (tetraaryl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanols)类产物,但反应不影响松香环式原有的立体结构.产物3和4有望作为手性衍生试剂.