分子内叠氮酰氯的Schmidt反应合成(R)-苯并吲哚里西定

• 作者: 康晓艳 李学强 李晓静 王宝娟 顾培明
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: Schmidt反应 苯并吲哚里西定 合成 叠氮 立体化学
• 年，卷（期）: 2014,（5）
• 所属期刊栏目: 快递论文
• 页码范围: 647-650
• 页数: 4页
• 分类号: O626.3|O621.3
• 语种: 中文

摘要

5-溴戊酰氯与手性助剂(S)-4-苄基-2-噁唑烷酮经酰胺化反应制得手性酰胺(3);3与叠氮钠反应得烷基化前体(4);以苄溴为烷基化试剂,碱辅助在酰胺羰基邻位引入苄基高立体选择性地制得手性酰胺[(R)-5],dr＞ 99/1.用H2O2脱除(R)-5中的助剂结构单元得多米诺反应的前体手性叠氮羧酸[(R)-6];用草酰氯预处理(R)-6,原位制得叠氮酰氯,随即以四氯化锡来实现分子内Schmidt反应,苯环原位捕获重排中间体合成内酰胺[(R)-7],92％ee;用红铝还原(R)-7合成了(R)-苯并吲哚里西啶,收率85％,总收率40.6％,其结构经1H NMR,13 C NMR和IR确证.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	李学强	宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心化学系宁夏能源化工重点实验室	59	143	6.0	8.0
2	顾培明	宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心化学系宁夏能源化工重点实验室	5	4	1.0	2.0
3	王宝娟	宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心化学系宁夏能源化工重点实验室	2	4	1.0	2.0
4	李晓静	宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心化学系宁夏能源化工重点实验室	1	3	1.0	1.0
5	康晓艳	宁夏大学宁夏天然药物工程技术中心化学系宁夏能源化工重点实验室	1	3	1.0	1.0