新型含七元醚环的脯氨酸衍生物的合成

• 作者: 张焜 杜志云 盛钊君 董长治
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 七元醚环 非肽药物 构象异构 合成
• 年，卷（期）: 2014,（5）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 577-581,615
• 页数: 6页
• 分类号: O626
• 语种: 中文

摘要

以L-谷氨酸和苯甲醛为起始原料,经7步反应合成了重要中间体(2S,5R)-1-苄基-5-(2-羟乙基)吡咯烷-2-墩酸叔丁醇(1),总产率19％;1经TBDMSCl保护羟基后,用10％ Pd/C催化氢解去除苄基制得游离胺(2S,5R)-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(3);3与Boc-β-Cl-ala,在碱性条件下偶合得氯代烃消去产物(2S,5R)-1-[(2-叔丁氧甲酰胺基)丙烯酰基]-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(4),或在中性条件下偶合得(2S,5R)-1-[(R)-2-叔丁氧甲酰胺基-3-氯丙酰基]-5-(2-二甲基叔丁基硅氧烷基乙基)吡咯烷-2-羧酸叔丁酯(5);4或5经四丁基氟化铵去除TBDMS保护并发生关环反应合成了新型的七元醚环化合物(4R,7S,9R)-4-甲基-4-叔丁氧甲酰胺基-5糍基-3-氧杂氮杂卓[1,4]并吡咯[1,2-d]-7-羧基叔丁酯(简称6);6于室温在氯仿中静置2d～3d自发转换为其构象异构体(4S,7S,9R)-6(简称6',6/6'=1/9),其结构经1H NMR,13C NMR,2D NMR和HR-ESI-MS表征.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	杜志云	广东工业大学轻工化工学院天然产物及绿色化学实验室	66	475	12.0	19.0
2	张焜	广东工业大学轻工化工学院天然产物及绿色化学实验室	136	1478	22.0	31.0