新型苯甘氨酸衍生物“刷型”手性固定相的制备及其应用

• 作者: 付克勤 宾琴 张俊俊 柏正武 陈伟
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 苯甘氨酸衍生物 手性固定相 消旋化 固定化方法 制备 应用
• 年，卷（期）: 2015,（1）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 1-6
• 页数: 6页
• 分类号: O623.736|O65
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2015.01.0001

摘要

以氨基酸(1a～1c)为原料,经两步反应合成了3个N-酰基-D-苯甘氨酸甲酯(4a～4c);D-2-氯苯甘氨酸和3,5-二甲基苯甲酰氯或D-4-氯苯甘氨酸和3,5-二硝基苯甲酰氯分别经缩合反应合成了N-3,5-二甲基苯甲酰基-D-2-氯苯甘氨酸(6)或N-3,5-二硝基苯甲酰基-D-4-氯苯甘氨酸(7).其中4b,4c,6和7为新化合物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征.分别以胺-醑交换法和缩合反应将4a,4c,6和7固定在氨丙基硅胶表面,制得4种新型的“刷型”手性固定相4a’,4c’,6’和7’.研究结果表明,以缩合法制备的6’和7’的手性选择体负载量相对较高,分别为0.24 mmol·g-1和0.33 mmol·g-1.以胺-醑交换法制备的4a’和4c’的负载量分别为0.11 mmol·g-1和0.10 mmol·g-1.用4-二甲基氨基吡啶和1-羟基苯并三唑为催化剂能避免N-酰基-D-苯甘氨酸甲酯在固定化反应中的消旋化.初步评价了6’的分离性能,结果显示6’在以乙腈-水为流动相时有较好的对映体选择性.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	陈伟	武汉工程大学化学与环境工程学院	26	111	6.0	8.0
2	柏正武	武汉工程大学化学与环境工程学院	34	144	7.0	9.0
3	付克勤	武汉工程大学化学与环境工程学院	2	17	2.0	2.0
4	宾琴	武汉工程大学化学与环境工程学院	3	18	2.0	3.0
5	张俊俊	武汉工程大学化学与环境工程学院	2	7	1.0	2.0