甲基环戊烯醇酮-β-D-吡喃葡糖苷的合成及其热裂解

• 作者: 卢梦梦 徐迎波 朱成峰 李有桂 陈开波
• 来源期刊: 烟草科技
• 学科: 化学
• 关键词: 吡喃葡糖苷 甲基环戊烯醇酮 合成 热裂解 卷烟烟气
• 年，卷（期）: 2015,（6）
• 所属期刊栏目: 烟草化学
• 页码范围: 45-51
• 页数: 7页
• 分类号: O621.3|TS411.2
• 字数: 5925字
• 语种: 中文
• DOI: 10.16135/j.issn1002-0861.20150609

摘要

以D-葡萄糖为原料，分别合成了2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷（2，溴代葡萄糖法）和2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯（4，三氯乙腈法），2和4再分别与甲基环戊烯醇酮（MCP）进行偶联反应，然后脱乙酰基制备了结构不同的MCP-β-D-葡糖苷[3-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷（1）和5-甲基-1-氧代环戊-2-烯基-β-D-吡喃葡糖苷（1′）]；用1H NMR和HRMS技术对中间体和产物的结构进行了表征；并研究了糖苷1和1′的热裂解。结果表明：①两种合成方法所得到的产物都是目标产物，溴代葡萄糖法优于三氯乙腈法；②溴代葡萄糖法的最佳反应条件为甲基环戊烯醇酮与化合物2的摩尔比为1∶1.2，温度35℃，反应时间5 h，目标产物的产率82.0%，反应总产率59.6%；③卷烟燃吸过程中，糖苷1和1′热裂解为甲基环戊烯醇酮后，其在主流烟气中的转移率分别为16.13%和16.40%。

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	徐迎波	安徽中烟工业有限责任公司烟草化学安徽省重点实验室	34	214	8.0	13.0
2	李有桂	合肥工业大学化学工程学院	24	90	4.0	9.0
3	陈开波	安徽中烟工业有限责任公司烟草化学安徽省重点实验室	13	75	5.0	7.0
4	朱成峰	合肥工业大学化学工程学院	11	6	1.0	2.0
5	卢梦梦	合肥工业大学化学工程学院	1	4	1.0	1.0