对位-二取代氮苄叉苯胺还原电位的取代基效应

• 作者: 曹晨忠 曹朝暾 毕亚坤
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 取代氮苄叉苯胺 还原电位 取代基效应 激发态取代基参数 化学位移
• 年，卷（期）: 2015,（6）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 1302-1309
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc201411037

摘要

合成52种4,4'-二取代氮苄叉苯胺衍生物p-XPhCH =NC6H4Y-p作为模型化合物,系统地研究了取代基效应对其还原电位ERed的影响规律.通过研究表明该类化合物的ERed与桥连键C=N的13C NMR化学位移δC(C=N)没有线性关系,ERed和δC(C =N)两者的影响因素有较大差别,仅用Hammett取代基常数不能很好地表达ERed的变化规律.影响ERed的主要因素有:取代基X的场/诱导效应、取代基X和Y的共轭效应,此外取代基X的激发态取代基参数也有重要影响.上述4个参数与52种化合物的ERed有良好的相关性,相关系数为0.9756,标准偏差为0.052 V.在这4个影响因素中,基团X的场/诱导效应、共轭效应和激发态取代基效应对ERed改变的贡献都比较大,而基团Y的共轭效应对还原电位ERed改变的贡献相对较小,但不能忽略它.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	曹晨忠	湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室分子构效关系湖南省普通高校重点实验室	57	219	8.0	11.0
2	曹朝暾	湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室分子构效关系湖南省普通高校重点实验室	9	17	2.0	4.0
3	毕亚坤	湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室分子构效关系湖南省普通高校重点实验室	1	9	1.0	1.0