将二聚环戊二烯裂解生成的环戊二烯,与对苯二醌进行Diels-Alder加成反应,得到了1,4,4a,8a-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5,8-二酮,经[2+2]环加成和黄鸣龙还原反应,最终得到目标产物五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷,产物总收率为51.6%,采用熔点测定、核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和质谱对各步产物进行了表征.探讨了Diels-Alder加成和[2+2]环加成反应的影响因素,确定了Diels-Alder加成反应的最佳反应条件:滴加环戊二烯时溶液温度-11℃,时间3h.[2+2]环加成反应的最佳条件是:以丙酮做溶剂,原料浓度2 g· 125mL-1,光照时间23 h.