吲哚二甲川菁的合成、晶体结构、光谱性质及生物应用

• 作者: 吕英 孙晓霞 宋银银 张江华 柴敦宵 王兰英 贾红亮
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 吲哚二甲川菁 晶体结构 光谱性质 生物分子 细胞毒性和染色
• 年，卷（期）: 2015,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文(Articles) -- 有机化学(Organic Chemistry)
• 页码范围: 1924-1932
• 页数: 9页
• 分类号: O626
• 字数: 5027字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20150128

摘要

以含有活性甲基的杂环季铵盐和 N-甲基-3-吲哚甲醛为原料，在哌啶催化下合成了6种新型的双 N-烷基化吲哚二甲川菁染料 C1~ C6；采用紫外-可见光谱(UV-Vis)、氢核磁共振谱(1 H NMR)、红外光谱(IR)和高分辨率质谱(HRMS)对6种染料进行了结构表征；利用 X 射线单晶衍射法测定了染料 C1和 C5的晶体结构.研究了6种染料在不同溶剂中的光谱性质，结果表明，染料 C1~ C6在不同溶剂中的最大吸收波长处在370.0~521.0 nm 之间，发射波长处在466.4~600.8 nm 之间，摩尔消光系数在0.80×104~3.92×104 L·mol-1·cm-1范围内；研究了6种染料在近生理条件下分别与 DNA、牛血清蛋白(BSA)、溶菌酶、淀粉酶、牛血红蛋白和糜蛋白酶的相互作用，结果表明，染料 C3~ C5的荧光量子产率随着 DNA 浓度的增加而增大；探究了染料 C5和 C6的细胞毒性和细胞染色性能，结果显示，在实验应用的剂量及时间下，染料 C5和 C6对人类神经胶质瘤细胞(A172)几乎没有毒性，且主要对细胞核染色，可以作为潜在的观察细胞的荧光试剂.