5-甲基-1,2,4-三唑-3-硫酮类糖苷化合物的合成及抗菌活性

• 作者: 刘金彪 卢俊瑞 应明 杨旭云 杨树勋 王宏韫 马瑶
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 5-甲基-4-N-取代苯基亚胺/胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮 S-β-D-糖苷 抗菌活性
• 年，卷（期）: 2016,（2）
• 所属期刊栏目: 有机化学(Organic Chemistry)
• 页码范围: 246-253
• 页数: 8页
• 分类号: O626.26
• 字数: 5450字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20150730

摘要

在 KOH/丙酮体系中,以5-甲基-4-N-取代苯基亚胺/胺基-1,2,4-三唑-3-硫酮为原料,与溴-α-D-四乙酰葡萄糖进行 Kenigs-Knorr 反应合成了10个新颖的化合物5-甲基-4-N-取代苯基亚胺基/胺基-3-S-(2ˊ,3ˊ,4ˊ,6ˊ-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(2a ~2e,5a ~5e)；并在二氯甲烷/甲醇/甲醇钠混合体系中水解脱除乙酰基,得到10个新颖的化合物5-甲基-4-N-取代苯基亚胺基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(3a ~3e)及5-甲基-4-N-取代苯基胺基-3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑(6a ~6e)。化合物的结构均经核磁共振波谱(NMR)、红外光谱(IR)和高分辨质谱(HRMS)分析确证。生物活性测试结果表明,目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌和白色念珠球菌普遍具有较好的抗菌活性。化合物3d 和3e 对4种菌株的最小抑菌浓度相对较低,表现出较强的广谱抗菌活性。

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	卢俊瑞	天津理工大学化学化工学院	72	402	10.0	16.0
2	应明	天津理工大学化学化工学院	11	16	3.0	3.0
3	刘金彪	天津理工大学化学化工学院	25	54	5.0	6.0
4	杨旭云	天津理工大学化学化工学院	6	35	4.0	5.0
5	王宏韫	天津理工大学化学化工学院	3	15	2.0	3.0
6	杨树勋	天津理工大学化学化工学院	3	10	2.0	3.0
7	马瑶	天津理工大学化学化工学院	2	7	1.0	2.0