新型吡唑酰腙类化合物的合成及其生物活性

• 作者: 吴小琼 汪华 王晓斌 王玉申 肖维 薛伟 谢艳 龚华玉
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 肼 乙酰乙酸乙酯 吡唑 酰腙 合成 生物活性
• 年，卷（期）: 2016,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 837-842
• 页数: 6页
• 分类号: O621.3|O626
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.10.16054

摘要

以取代肼和取代乙酰乙酸乙酯为起始原料,依次经闭环、氯酰化、氧化、酯化及取代反应制得1,3-取代-5-氯-4-吡唑甲酰肼(7a,7d,7g和7j)；7分别与取代呋喃或噻吩甲醛经加成反应合成了12个新型的吡唑酰腙类化合物(9a~9l),其结构经1 H NMR,13C NMR, IR和元素分析表征。初步的生物活性测试结果表明：在500μg·mL-1浓度下,部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有一定的抑制活性,其中1-苯基-3-三氟甲基-5-氯-4-(2-噻吩)-腙基羰基吡唑(9k)的治疗活性、保护活性和钝化活性分别为63.6%,85.7%和93.1%,与对照药宁南霉素(65.9%,86.4%和97.8%)相当；在50μg·mL-1浓度下,部分化合物表现出一定的抑菌活性,其中1,3-二甲基-5-氯-4-(2-噻吩)-腙基羰基吡唑(9b)与1-甲基3-三氟甲基-5-氯-4-(2-噻吩)-腙基羰基吡唑(9e)对小麦赤霉病菌(Gibberella zeae)的抑制率分别为42.5%和46.8%。