D-甘露醇衍生的新型手性硫脲的合成及其在Henry反应中的应用

• 作者: 何炜 刘秒惜 刘鹏 王小刚
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: D-甘露醇 手性硫脲 合成 有机催化剂 Henry反应
• 年，卷（期）: 2016,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 93-97
• 页数: 5页
• 分类号: O623.8|O623.731
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.02.15343

摘要

以D-甘露醇为原料,经缩合,醇解,叠氮化和还原等4步反应制得含联1,3-二氧六环骨架的手性胺中间体(4);4分别与3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯,表奎宁异硫氰酸酯和表奎尼丁异硫氰酸酯偶联合成了3个新型的手性硫脲(6a ～6c),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS表征.以硝基甲烷和苯甲醛的不对称Henry反应为探针反应,考察了6的催化活性.结果表明:在以吡啶为碱,甲苯为溶剂,6b 5％(摩尔百分数),于-30℃反应24 h的条件下,(S)-2-硝基-1-苯基乙醇的收率和对映选择性分别为69％和78％.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	刘鹏	第四军医大学药学院	43	292	11.0	15.0
2	何炜	第四军医大学药学院	58	307	10.0	13.0
3	刘秒惜	第四军医大学药学院	2	3	1.0	1.0