新型六氢吡啶-2，3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性

• 作者: 刘欢欢 刘雄利 周英 巩艺 张文会 李午戊 王丹丹 陈智勇
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 3-取代氧化吲哚 六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物 Michael加成反应 酰胺化反应 还原-环化反应 合成 抗肿瘤活性
• 年，卷（期）: 2016,（5）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 380-383,388
• 页数: 5页
• 分类号: O625.6|O626.1
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2016.05.16034

摘要

以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料，经Michael加成反应制得中间体———3-丙酸酯取代氧化吲哚（3a～3d）；3a～3d与甲胺发生酰胺化反应制得3-丙酰胺取代氧化吲哚（4a～4d）；4a～4d用氢化铝锂还原-环化，合成了4个六氢吡啶-2，3-并吲哚化合物（5a～5d）；5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2，3-并吲哚化合物（6a和6b），5a～5d，6a和6b均为新化合物，总产率42％～61％，其结构经1H NMR，13C NMR和HR-ESI-MS表征。采用MTT 法研究了5a ～5d，6a和6b对人肺癌细胞（A549），人前列腺（PC-3）和人白血病细胞（K562）的体外抗肿瘤活性。结果表明：5b 对 A549， PC-3和 K562的抑制活性均较好，其 IC50分别为27．2μmol· L－1，37．5μmol· L－1和21．7μmol· L－1。