柚皮素7-O-葡萄糖苷非对映异构体的NMR波谱分析

• 作者: 刘红兵 孙丽娟 程寻 罗立廷 胡小芳 陈雷
• 来源期刊: 波谱学杂志
• 学科: 物理学
• 关键词: 核磁共振(NMR) 柚皮素7-O-葡萄糖苷 非对映异构体 圆二色光谱 结构解析
• 年，卷（期）: 2017,（4）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 465-473
• 页数: 9页
• 分类号: O482.53
• 字数: 4972字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11938/cjmr20152418

摘要

二氢黄酮糖苷化后产生的R与S构型非对映异构体在1H NMR谱上会呈现一些差别,但文献对其差别描述非常有限.为便于利用1H NMR谱图判断二氢黄酮糖苷的R与S构型非对映异构体,本文首先在植物药皂荚提取物中分离得到一种二氢黄酮苷-柚皮素7-O-葡萄糖苷R与S构型混合物,分析其氘代二甲亚砜(DMSO-d6)溶液的1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C HSQC和1H-13C HMBC谱,对其1H和13C NMR谱峰进行了归属;然后,采用手性色谱柱对该混合物进行分离,结合圆二色光谱(CD)技术确定构型;最后,为鉴别R与S构型柚皮素7-O-葡萄糖苷在1H NMR谱中特征差别谱峰,避免葡萄糖残基质子对二氢黄酮苷元质子化学位移的影响,采集了R与S构型柚皮素7-O-葡萄糖苷及其混合物氘代乙腈(CD3CN)溶液的NMR谱,结果显示葡萄糖残基端基质子H-1″化学位移差别最为明显,为9.4 Hz;5-位酚羟基质子化学位移差别为5.8 Hz,C环上3个质子化学位移差也较明显.