基于2-(4-二羟基硼烷)苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸化合物的合成

• 作者: 吴忠玉 姚庆强 孙敬勇 张浩超 王凯
• 来源期刊: 化学研究
• 学科: 化学
• 关键词: 硼酸类化合物 儿茶酚 荧光探针 合成
• 年，卷（期）: 2017,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 185-190
• 页数: 6页
• 分类号: O627
• 字数: 4618字
• 语种: 中文
• DOI: 10.14002/j.hxya.2017.02.007

摘要

以4-溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料,通过Pfitzinger reaction、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2-(4-二羟基硼烷)苯基喹啉-4-羧酸(PBAQA).二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护、酰胺缩合、盐酸脱保护基,再与另一端苯基硼酸化合物酰胺缩合,合成了3个含有PBAQA结构的二硼酸新化合物,考察了溶剂选择、反应温度、活化反应时间以及反应中羧基化合物与1,3-二环己基碳化二亚胺(DCC)和1-羟基苯并三唑(HOBT)物质的量之比对二硼酸类化合物收率的影响.通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS对新化合物的结构进行表征.结果表明最佳反应条件为以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作溶剂,反应温度20 ℃,活化反应60 min,反应中羧基化合物与DCC和HOBT的物质的量之比在1∶20∶20的条件下,收率可达82%,纯度90%.该合成路线具有操作步骤简便,经济适用,副产物少易于纯化等特点,对二硼酸化合物衍生化研究具有重要实用和经济价值.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	姚庆强		6	100	3.0	6.0
2	张浩超	山东省医学科学院药物研究所	5	45	2.0	5.0
3	王凯	济南大学山东省医学科学院医学与生命科学学院	2	2	1.0	1.0
4	孙敬勇		1	2	1.0	1.0
5	吴忠玉	济南大学山东省医学科学院医学与生命科学学院	3	2	1.0	1.0