取代基效应对二芳基硝酮CH=N(O)桥基1H NMR化学位移的影响

• 作者: 曹晨忠 曹朝暾 罗青青
• 来源期刊: 波谱学杂志
• 学科: 物理学
• 关键词: 核磁共振(NMR) 1HNMR化学位移 取代基效应 二芳基硝酮 二芳基希夫碱 基团特殊交叉作用
• 年，卷（期）: 2017,（1）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 69-77
• 页数: 9页
• 分类号: O482.53
• 字数: 4654字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11938/cjmr20170109

摘要

合成一系列取代二芳基硝酮XArCH=N(O)ArY化合物,测定其核磁共振氢谱(1H NMR),指认出桥基CH=N(O)上质子的化学位移δH[CH=N(O)],定量研究取代基效应对δH[CH=N(O)]的影响.得到一个4参数定量方程,标准偏差(S)为0.020,较好地表达了δH[CH=N(O)]的变化规律.结果表明,该类化合物的δH[CH=N(O)]主要受4个因素影响:X基团的场/诱导效应[σF(X)];Y基团的共轭效应[σR(Y)];基团X和Y之间的特殊交叉作用(Δσ2);以及基团X和O-之间的特殊交叉作用 [Δσ2(X-O-)].其中,Δσ2(X-O-)对δH[CH=N(O)]变化的贡献超过70%.通过δH[CH=N(O)]与二芳基希夫碱XArCH=NArY桥基CH=N上质子化学位移的δH(CH=N)比较发现,这两类化合物桥基上质子的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δH(CH=N)的变化去类比δH[CH=N(O)]的变化.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	曹晨忠		5	13	2.0	3.0
2	曹朝暾		2	5	1.0	2.0
3	罗青青		1	4	1.0	1.0