铜催化苯甲酰胺与烷基偶氮试剂环化合成含α-取代季碳中心异喹啉二酮

• 作者: 付丽 刘盈盈 吴伊婷 唐石 李增增 李立洋 王良能 袁莉 邓佑林 黄桂秀
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 异喹啉二酮 苯甲酰胺 串联环化 铜催化 烷基偶氮试剂
• 年，卷（期）: 2017,（3）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 330-337
• 页数: 8页
• 分类号: O664
• 字数: 6076字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11944/j.issn.1000-0518.2017.03.160220

摘要

发展了一种苯甲酰胺自由基自由基环化制备α-官能化叔烷基取代的异喹啉二酮的新反应.此环化反应以偶氮试剂为α-取代叔烷基自由基源物质,利用碘化亚铜/空气体系催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺发生环化,经过串联自由基加成/环化/碳-碳键形成过程,一步构建了三重碳-碳键,以41％ ～71％的产率合成了一系列异喹啉二酮及其衍生物.特别值得提出得是,此研究发展了一种新型α-官能叔烷基自由基源物质,发现了一种同时引入两个α-官能叔烷基片段的串联新反应.反应底物适应范围广,反应高效,催化体系廉价实用,为具有潜在药用价值的含α-取代季碳中心的异喹啉二酮及衍生物的合成提供了一条廉价、简单、快捷的新途径.