新型肟基取代豆甾类化合物的合成及其抗肿瘤活性

• 作者: 刘晓兰 崔建国 庞丽萍 庞春玲 甘春芳 董新 黄燕敏
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 豆甾醇 22-肟甾体化合物 合成 抗肿瘤增殖活性 细胞毒性
• 年，卷（期）: 2017,（1）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 1-8
• 页数: 8页
• 分类号: O621.3|O629.2
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2017.01.16244

摘要

以豆甾醇为原料,通过臭氧化将豆甾醇的C20—C22键断裂,再经过官能团转换,合成了22-肟基取代的单肟基化合物(3和9),6,22-二肟基取代的双肟基化合物(13和14)及3,6,22-三肟基化合物(17),其中涉及4个中间体(5~8)及目标化合物9,13,14和17共8个新化合物,其结构经1H NMR,13C NMR, IR和HR-MS(ESI)表征。采用MTT法测试了化合物对人胃癌细胞(SGC-7901)、人肝癌细胞(Bel-7404)和人体乳腺癌细胞株(HeLa)的体外抗肿瘤活性。结果表明,具有22-肟基取代的3-羟基-5-烯结构的豆甾化合物3对受试细胞均有一定活性, IC50分别为34±2μmol·L-1,32±1μmol·L-1和38±3μmol·L-1。但是进一步在甾核上引入肟基或羟基的其他几种类型化合物的抗肿瘤活性没有提高。