由α-氰基肉桂酸乙酯/N-溴代苯甲酰胺合成2-噁唑啉衍生物

• 作者: 侯丹 刘德娥 惠文萍 陈战国
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: α-氰基肉桂酸乙酯 N-溴本甲酰胺 噁唑啉衍生物
• 年，卷（期）: 2017,（7）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 757-767
• 页数: 11页
• 分类号: O626.3
• 字数: 9519字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11944/j.issn.1000-0518.2017.07.160419

摘要

作为重要的杂环化合物,合成新的2-噁唑啉衍生物以及发展其新的合成方法具有重要意义,为此以α-氰基肉桂酸乙酯衍生物为底物,以N-溴苯甲酰胺为反应试剂,在无水碳酸钠(相对于底物3为110%摩尔分数)促进下,在丙酮溶剂中,室温下,建立了合成相应2-噁唑啉衍生物的新方法,共合成了11个新化合物,其结构由核磁共振波谱仪(1H NMR,13C NMR)和高分辨质谱(HRMS)确认. 结果显示,各种α-氰基肉桂酸乙酯衍生物(3a~3k)可被顺利的转化成相应的2-噁唑啉衍生物(5a~5k). 在室温下,丙酮作溶剂,以Na2CO3为促进剂时,相应产物的最高收率可达90%. 不仅α-氰基肉桂酸乙酯衍生物(3)可被用作该反应的底物,而且α-乙氧甲酰基肉桂酸乙酯(6)也适用于该反应. 实验结果还证明,除了N-溴代苯甲酰胺外,N-溴代对硝基苯甲酰胺(8)及N-溴代乙酰胺(9)也适用该反应,证明该方法具有广泛的适应性. 根据实验结果, 提出了可能的反应机理, 该机理支持了形成2-噁唑啉衍生物的区域选择性.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	陈战国	陕西师范大学化学化工学院陕西省大分子科学实验室	32	227	9.0	14.0
2	惠文萍	陕西师范大学化学化工学院陕西省大分子科学实验室	2	0	0.0	0.0
3	刘德娥	陕西师范大学化学化工学院陕西省大分子科学实验室	2	0	0.0	0.0
4	侯丹	陕西师范大学化学化工学院陕西省大分子科学实验室	2	0	0.0	0.0