反式-3-苯基-12-取代环十二酮的合成及晶体结构

• 作者: 张莉 杨明艳 王明安 王道全
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 3-苯基环十二酮 3-苯基-12-取代环十二酮 [3333]-2-酮构象 构象分析
• 年，卷（期）: 2017,（3）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 403-412
• 页数: 10页
• 分类号: O626
• 字数: 7089字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20160717

摘要

以环十二酮为原料,经2-碘酰基苯甲酸(IBX)氧化制备2-环十二烯酮,在醋酸钯和三苯基磷催化下,2-环十二烯酮与苯硼酸反应制得3-苯基环十二酮.经3-苯基环十二酮与不同试剂发生区域选择性反应制备了一系列新的3-苯基-12-取代环十二酮衍生物,采用核磁共振波谱(NMR)和液相色谱-高分辨质谱(HRMS)表征了其结构.在溶液中结晶,获得了4个代表性化合物的单晶并进行X射线衍射分析,结果表明,3-苯基-12-取代环十二酮晶体中的十二元环仍采取[3333]-2-酮构象,2个取代基为反式构型,取代基存在2种情形:2个取代基在同一条边上,苯基位于与羰基间隔1个亚甲基的β-角碳反向位,而另1个取代基位于与羰基另一侧相邻的α-角碳顺向位;或2个取代基在2条边上,苯基位于与羰基间隔1个亚甲基另一条边的卢-边碳外向位,而另1个取代基位于与羰基另一侧相邻并在同一条边的α-边碳外向位,量子力学计算结果与晶体衍射分析结果一致.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	王道全	中国农业大学应用化学系	56	279	9.0	14.0
2	王明安	中国农业大学应用化学系	84	689	13.0	25.0
3	张莉	中国农业大学应用化学系	190	1101	14.0	26.0
4	杨明艳	中国农业大学应用化学系	5	2	1.0	1.0