水相铜/十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物催化咪唑的N-芳基化

• 作者: 张洁 汪小创 谢建伟
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物 C-N偶联 芳基卤化物 铜催化
• 年，卷（期）: 2017,（7）
• 所属期刊栏目: 有机化学
• 页码范围: 1178-1184
• 页数: 7页
• 分类号: O626
• 字数: 3201字
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20170157

摘要

设计合成了5种新型烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物,并将其作为水相铜催化含氮杂环与芳香碘代物偶联反应的配体.实验结果表明,十二烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物的催化效果最佳.对影响反应的其它条件,如铜源、碱、反应时间和温度等条件进行了优化,建立了最佳反应条件:CuO(10%,摩尔分数),NaOH(1 mmol),TBAB(5%,摩尔分数),L5(20%,摩尔分数),于120 ℃反应12 h,无需惰性气体保护.在此条件下,芳香碘代物与咪唑偶联反应的产率为60%～92%.该方法的特点是以水作为反应溶剂,长链烷基取代酰肼-吡啶-N-氧化物同时起到了铜催化剂配体和相转移催化剂的作用.