2,2',4,4',6,6'-六硝基二联苯的合成、晶体结勾与量化计算

• 作者: 党鑫 李永祥 杨峰 柴笑笑 郭恒杰
• 来源期刊: 计算机与应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 六硝基二联苯 晶体结构 量化计算
• 年，卷（期）: 2018,（1）
• 页码范围: 72-79
• 页数: 8页
• 分类号: TJ55|O641
• 语种: 中文
• DOI: 10.16866/j.com.app.chem201801009

摘要

本文以2,4,6-三硝基氯苯为原料在惰性溶剂硝基苯中经Ullmann缩合反应制备出了标题化合物2,2',4,4',6,6'-六硝基二联苯(HNB),通过FT-IR、氢核磁共振谱、质谱、元素分析、X-射线单晶衍射等手段对其进行了表征,根据晶体结构数据使用G09程序对化合物的能量、分子前沿轨道、净电荷、分子静电势及Wiberg键级进行计算.结果表明,该晶体属于三斜晶系,空间群为P-1(2),晶胞参数为:a=8.2552(8)(A),b=12.2204(12)(A),c=16.3239(15)(A),α=98.413(3)°,β=92.635(3)°,γ=104.424(3)°,V=1571.87(30)(A)3,μ=0.16 mm-1,p=1.793 g·cm-3,Z=4,F(000)=856.0.标题化合物的两个苯环接近垂直,同时每个苯环上的硝基官能团与苯环不在同一平面.标题化合物的总能量为-1690.06539 a.u.,最高占据轨道能量为-0.31512a.u.,最低未被占据轨道能量为-0.14872a.u.,前沿轨道能量差为0.1664 a.u.,化合物具有较高的化学稳定性;标题化合物分子键级最小的键为C(5)-N(3)(0.9185)和C(11)-N(6)(0.9185),为分子中易分解点,化合物的量化计算结果与其晶体结构数据相符.