可见光诱导烯烃去芳香化成环合成含氟氮杂螺环已二烯酮

• 作者: 余健 唐石 夏绿露 张娟 朱勇 李增增 李岚 蒋圣明 袁莉 雷千
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 多氟烷基化 去芳香化 环化 光催化 氮杂螺环已二烯酮
• 年，卷（期）: 2018,（2）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 181-188
• 页数: 8页
• 分类号: O622.6
• 字数: 7084字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11944/j.issn.1000-0518.2018.02.170099

摘要

发展了一种可见光诱导的N-苄基丙烯酰胺去芳香化成环合成多氟烷基化氮杂螺环已二烯酮的反应.此反应以多氟烷基碘或溴为自由基源,以fac-Ir(ppy)3(fac:面式;ppy:2-苯基吡啶)作为光催化剂,在发光二极管(LED)蓝光灯照射条件下,使N-丙烯酰基-N-苄基苯甲酰胺串联自由基加成/去芳香化环合,合成了一系列含氟氮杂螺环已二烯酮类化合物,产率为61%~85%.值得提出的是,此反应能快速在氮杂螺环已二烯酮骨架上引入多种多氟烷基基团如CF3I、C3F7I、C4F9I、C6F13、C8F17I、CH2CF2I和BrCF2CO2Et(Et:乙基)等,且底物适用范围广、反应条件温和(室温)、催化体系绿色,为具有潜在药用价值和生理活性的多氟烷基化氮杂螺环已二烯酮的合成提供了一条高效、快捷的新途径.