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摘要:
以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物.其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3-氯吲哚啉酮作用一步制备含有苯并呋喃和吲哚啉酮这2种重要杂环骨架结构的螺环化合物.通过条件筛选,在最优条件下获得目标产物.为了验证此方法的实用性,进行克级规模试验.研究结果表明:在最优条件下,目标产物收率高达92%,非对映选择性dr大于20:1;扩大底物用量,收率和非对映选择性仍很高;此方法普适性广,对于多种类型的磺酰基取代苯酚以及吲哚啉酮底物同样适用.
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文献信息
篇名 邻亚甲基醌和3-氯吲哚啉酮[4+1]环加成合成螺环吲哚啉酮
来源期刊 中南大学学报(自然科学版) 学科 化学
关键词 3-氯吲哚啉酮 邻亚甲基醌中间体 Michael加成/环化串联反应 螺环吲哚啉酮化合物
年,卷(期) 2018,(5) 所属期刊栏目 矿业工程· 冶金工程· 环境工程· 化学与化学工程· 材料科学与工程
研究方向 页码范围 1062-1071
页数 10页 分类号 O626.2
字数 9174字 语种 中文
DOI 10.11817/j.issn.1672-7207.2018.05.006
五维指标
作者信息
序号 姓名 单位 发文数 被引次数 H指数 G指数
1 江国防 湖南大学化学化工学院 29 57 4.0 6.0
2 杜升华 18 67 5.0 8.0
6 周吉 湖南大学化学化工学院 1 0 0.0 0.0
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研究主题发展历程
节点文献
3-氯吲哚啉酮
邻亚甲基醌中间体
Michael加成/环化串联反应
螺环吲哚啉酮化合物
研究起点
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研究分支
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中南大学学报(自然科学版)
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43-1426/N
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42-19
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chi
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