以Peterson烯基化反应合成α,β-不饱和手性亚胺酯

• 作者: 刘剑剑 卢崇道 曾永明
• 来源期刊: 化学试剂
• 学科: 化学
• 关键词: α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯 亲核加成 顺式消除 立体专一性合成 烷基化
• 年，卷（期）: 2018,（8）
• 所属期刊栏目: 研究报告
• 页码范围: 729-737,770
• 页数: 10页
• 分类号: O621.3
• 语种: 中文
• DOI: 10.13822/j.cnki.hxsj.2018.08.005

摘要

发展了一种以Peterson烯基化反应合成一系列α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰基手性亚胺酯的方法.以α-三甲基硅基-N-叔丁基亚磺酰亚胺酯为底物,KHMDS为碱,再对醛进行亲核加成,诱发硅基C→O的1,3迁移,经过顺式消除,以71％～96％的分离产率得到一系列立体专一的E式α,β-不饱和N-叔丁基亚磺酰亚胺酯化合物.该方法无论对芳香醛、杂环芳香醛、α,β-不饱和醛还是易烯醇化的脂肪醛都有很好的反应性,对芳环上的给电子基和吸电子基都具有很好的兼容性.大部分反应都可以放大到克级水平,且通过将双键氢化,可得到一系列烷基化的带手性助剂的亚胺酯类化合物.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	曾永明	昌吉学院化学与应用化学系	17	13	2.0	3.0
2	卢崇道	昌吉学院化学与应用化学系	3	0	0.0	0.0
6	刘剑剑	昌吉学院化学与应用化学系	1	0	0.0	0.0