新型含有金刚烷苯乙烯结构单元化合物的合成和初步抗肿瘤增殖

• 作者: 侯瑞斌 夏艳 夏霖亚 李东风 林智 桂舒雅 熊昊 钟启升
• 来源期刊: 应用化学
• 学科: 化学
• 关键词: 金刚烷苯乙烯 合成 抗肿瘤活性 MTS
• 年，卷（期）: 2018,（4）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 420-425
• 页数: 6页
• 分类号: O625
• 字数: 6341字
• 语种: 中文
• DOI: 10.11944/j.issn.1000-0518.2018.04.170147

摘要

以金刚烷苯乙烯为结构单元,设计合成了3个含有亲水性基团的新型小分子(8a、8b和8c),利用核磁共振谱、红外光谱和高分辨质谱等技术手段对其进行了结构表征.用1-溴代金刚烷作为原料在Pd/C和K2CO3的作用下发生傅克烷基化反应高产率得到金刚烷甲苯(2),随后在N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和(三苯基膦烯基)乙酸甲酯过氧化苯甲酰(BPO)的作用下发生溴代反应得到了金刚烷苄基溴的化合物3,苄基溴在酸性条件下氧化生成醛(4),该醛与维蒂希试剂发生Wittig反应得到甲酸甲酯(5),随后发生碱性条件水解得到重要的中间体6.最后该中间体与3个结构不同的苯胺类化合物发生偶联反应生成了3个目标化合物.通过MTS法评价了3个化合物对人肝癌细胞(SMMC7721)、乳腺癌细胞(MCF-7)、宫颈癌细胞(Hela)、肺癌细胞(A549)的增殖抑制活性.结果表明,部分化合物表现出较好的抑制活性.其中,目标化合物8c对人肝癌细胞表现出较好的抗肿瘤活性(IC50=1.6 μmol/L或0.73 mg/L),与现有药物阿霉素相当(0.44 mg/L),有望成为潜在的抗肿瘤药物分子.该类化合物可能在靶向抗肿瘤药物研发方面具有较好的研究前景,所合成的金刚烷苯乙烯类衍生物的抗肿瘤活性、靶点及作用机制还有待进一步研究.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	李东风	长春工业大学化学与生命科学学院	59	287	10.0	13.0
2	侯瑞斌	长春工业大学化学与生命科学学院	19	12	2.0	3.0
3	夏艳	长春工业大学化学与生命科学学院	11	1	1.0	1.0
4	夏霖亚	长春工业大学化学与生命科学学院	2	1	1.0	1.0
5	桂舒雅	长春工业大学化学与生命科学学院	1	1	1.0	1.0
6	熊昊	长春工业大学化学与生命科学学院	1	1	1.0	1.0
7	林智	长春工业大学化学与生命科学学院	1	1	1.0	1.0
8	钟启升	长春工业大学化学与生命科学学院	1	1	1.0	1.0