新型马蹄金素三触角半乳糖苷衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性

• 作者: 刘青川 周晨 徐广灿 徐必学 曾晓萍 梁光义 胡占兴 袁洁 黄正明
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 糖簇效应 三触角半乳糖苷 马蹄金素衍生物 合成 抗HBV活性
• 年，卷（期）: 2018,（3）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 160-167
• 页数: 8页
• 分类号: O625.6
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2018.03.17269

摘要

以三羟甲基氨基甲烷为原料,经4步反应制得含有三触角糖基和链接臂的关键中间体N-(4-N-Boc-氨基-丁酰基)-三-[O-(2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃半乳糖基)-羟甲基]-甲氨(5);5脱除Boc保护后分别与含有羧基的马蹄金素衍生物(7a~7c)在氯甲酸异丁酯(IBCF)/N-甲基吗啉(NMM)作用下缩合,随后在甲醇钠催化下脱除乙酰基合成了3个具有潜在肝靶向的三触角糖簇马蹄金素衍生物(9a ~9c),其结构经1H NMR, 13 C NMR, 1H-1H COSY,HMQC和MS(ESI)表征.并通过HepG22.2.15细胞模型初步评价了其抗乙肝病毒(HBV)活性.结果表明:9a~9c均抑制HBV DNA的复制,且存在一定的量效关系.