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二芳基乙烯类化合物的光致关环及重排过程的理论研究
二芳基乙烯类化合物的光致关环及重排过程的理论研究
作者:
刘峰毅
李亚珍
李苑莹
郭妮
基本信息来源于合作网站,原文需代理用户跳转至来源网站获取
二芳基乙烯
光致关环
反应机理
摘要:
二芳基乙烯的光环化反应在分子开关和有机合成领域有重要应用.本文选取Lovo等合成的三个二芳基乙烯类化合物(2-苯基-3-[3-2,5-二甲基噻吩]-2-环戊烯酮、2-苯基-3-[2-3,5-二甲基噻吩]-2-环戊烯酮及3-苯基-2-[3-2,5-二甲基噻吩]-2-环戊烯酮),采用(TD)DFT、CASSCF和CASPT2方法对三个化合物的光环化反应及重排过程进行研究,以探索羰基官能团及杂原子位置的不同对反应机理的影响以及光环化反应对后续重排过程的影响.研究结果表明:二芳基乙烯光环化反应为三个电子态、两类圆锥交叉参与的过程.在三个化合物中,噻吩中S原子位于分子外侧时,光环化产物能量明显高于S位于内侧的情形,关环过程最为困难;当S原子同处内侧时,羰基靠近噻吩一侧较靠近苯环一侧的激发态势能曲线平缓,反应驱动力较小,光环化较为困难.此外,通过重排反应生成的产物以及过渡态和产物能量的分析,发现后续重排过程与光环化步骤发生的难易程度存在一致性,光环化反应越容易发生,重排反应也相应的越容易发生,因此得到的产物产率也越高.
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文献信息
篇名
二芳基乙烯类化合物的光致关环及重排过程的理论研究
来源期刊
中国科学(化学)
学科
关键词
二芳基乙烯
光致关环
反应机理
年,卷(期)
2019,(10)
所属期刊栏目
论文
研究方向
页码范围
1289-1298
页数
10页
分类号
字数
语种
中文
DOI
10.1360/SSC-2019-0114
五维指标
作者信息
序号
姓名
单位
发文数
被引次数
H指数
G指数
1
刘峰毅
4
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2
郭妮
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3
李苑莹
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李亚珍
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传播情况
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引文网络
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2019(0)
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二级引证文献(0)
研究主题发展历程
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二芳基乙烯
光致关环
反应机理
研究起点
研究来源
研究分支
研究去脉
引文网络交叉学科
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期刊影响力
中国科学(化学)
主办单位:
中国科学院
出版周期:
月刊
ISSN:
1674-7224
CN:
11-5838/O6
开本:
出版地:
北京东黄城根北街16号
邮发代号:
创刊时间:
语种:
chi
出版文献量(篇)
3133
总下载数(次)
8
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