新型1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮类介离子衍生物的合成及其生物活性

• 作者: 何文静 刘峥军 刘登曰 宋宝安 张建 易崇粉 甘秀海
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 介离子 1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮 杀虫活性 抑菌活性
• 年，卷（期）: 2019,（8）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 2287-2294
• 页数: 8页
• 字数: 8552字
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc201903023

摘要

以三氟苯嘧啶为先导化合物,设计并合成了一系列结构新颖的1,3,4-噻二唑并[3,2-a]嘧啶酮类介离子衍生物.利用1H NMR,13C NMR,19F NMR和HRMS对其进行结构表征.初步生物活性表明,多数化合物在100 μg/mL浓度下表现出一定的杀虫活性,其中2-((4-溴苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8b)和2-(((2-氯噻唑-5-基)甲基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5B[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8d)对白背飞虱(white-backed planthopper,WBPH)的致死率均为70％;此外,部分化合物在浓度为50 μg/mL时对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,Xoo),水稻细菌性条斑病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzicola,Xoc)和柑橘溃疡病菌(Xanthomonas citri pv.citri,Xcc)表现出较好的抑抗菌性,其中2-((2-(三氟甲基)苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8h)对水稻白叶枯病菌和水稻细菌性条斑病菌的抑制率分别为70.91％和53.34％,均优于对照药剂三氟苯嘧啶(42.85％和51.22％)、噻菌铜(47.76％和23.25％)和叶枯唑(66.97％和17.24％);2-((3-(三氟甲基)苄基)硫基)-8-((2-氯噻唑-5-基)甲基)-5-氧代-6-(3-(三氟甲基)苯基)-5H-[1,3,4]噻二唑并[3,2-a]嘧啶-8-鎓-7-盐(8e)对柑橘溃疡病菌的抑制率为68.97％,优于噻菌铜(35.85％)和叶枯唑(37.53％).