2,5,6-位正交保护的5-氧-(喹啉-2-甲酰基)-β-D-半乳呋喃糖乙硫苷供体的合成

• 作者: 杨劲松 杨攀
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: D-半乳糖 苯甲酰化 硫苷化 喹啉-2-甲酰基 合成 工艺优化
• 年，卷（期）: 2020,（4）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 277-282
• 页数: 6页
• 分类号: O626.11|R914.5
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19406

摘要

以D-半乳糖为原料,通过苯甲酰化、硫苷化、异亚丙基化、喹啉-2-甲酰化等10步反应首次合成了2,5,6-位正交保护的5-氧-(喹啉-2-甲酰基)-β-D-半乳呋喃糖乙硫苷供体10,总收率为18.6％,其结构经1 H NMR,13C NMR和LC-MS(ESI)确证.在优化化合物5,8,9的合成工艺过程中,首创了用硅胶柱的弱酸性脱除半乳呋喃糖5,6-位异亚丙基的方法.发现在-15℃的低温条件下,通过分批加入叔丁基二甲基硅基三氟甲磺酸酯(TB-SOTf),可以得到半乳呋喃糖6-位被叔丁基二甲基硅基(TBS)选择性保护的单一产物.

作者信息

序号	姓名	单位	发文数	被引次数	H指数	G指数
1	杨劲松	四川大学华西药学院	27	140	5.0	11.0
2	杨攀	四川大学华西药学院	2	3	1.0	1.0