新型含2,4-二氯苯基的1,2,4-三唑喹唑啉衍生物的合成及抑菌活性

• 作者: 张贵强 易君明 王梅 赵廷渊 邢林娜 郭晴晴
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 2,4-二氯苯基 1,2,4-三唑 喹唑啉 合成 抑菌活性 酯化 缩合
• 年，卷（期）: 2020,（6）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 491-499
• 页数: 9页
• 分类号: O626
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20073

摘要

以2,4-二氯苯甲酸为起始原料,经酯化、肼解、成盐、闭环、缩合反应合成了4-(取代苯次甲亚胺基)-5-(2,4-二氯苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮;以2-氨基-3-甲基苯甲酸为原料,经酰化、胺化和取代反应合成了2-(2-氯乙酰氨基)-N-甲基苯甲酰胺.以1％KOH溶液为溶剂,4-(取代苯次甲亚胺基)-5-(2,4-二氯苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮与2-(2-氯乙酰氨基)-3-甲基-N-甲基苯甲酰胺于50℃反应4 h合成了13个未见文献报道的含2,4-二氯苯基1,2,4-三唑1,3,4-噻二嗪喹唑啉类化合物(9a～9m),收率59％ ～74％,其结构经1 H NMR,13 C NMR,19 F NMR和MS表征.采用浊度法测试目标化合物对柑橘溃疡病菌(Xac)、烟草青枯病菌(Rs)、水稻百叶枯病菌(Xoo)的抑制活性.结果表明:当浓度为50μg/mL时,部分化合物具有较好的抑菌活性,其中化合物9j和对照药剂噻菌酮和叶枯唑的抑制率相当,对柑橘溃疡病菌的抑制率为56.4％,对水稻百叶枯病菌的抑制率为48.5％,具有进一步优化的潜力.