索非布韦核苷中间体异构体的合成

• 作者: 夏天 张珍明 彭晓含 李树安 陈达
• 来源期刊: 合成化学
• 关键词: 索非布韦 S-甘油醛缩丙酮 5S-核苷中间体 合成 异构体
• 年，卷（期）: 2020,（9）
• 所属期刊栏目: 快递论文
• 页码范围: 801-805
• 页数: 5页
• 分类号: TQ630|O625.7
• 语种: 中文
• DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20122

摘要

以S-甘油醛缩丙酮为原料,经Wittig反应、高锰酸钾氧化、磺酰化、氟化、水解、内酯化得索非布韦关键中间体的异构体(3R,4R,5S)-3-氟-4-羟基-5-(羟基甲基)-3-甲基四氢呋喃-2-酮,优化反应条件:n(磺酰氯)/n(化合物3)=1.6/1.0,温度为-10℃,反应2 h;氟化试剂为TEAF(四乙基氟化铵),温度为100℃,反应3 h,制得5S-核苷的总收率为14.21％,化学纯度97.5％,ee值98.4％,经1HNMR,IR和MS(ESI)表征.