环化及亚胺/酰胺部分氢化一锅法串联反应合成1,2,3,4-四氢喹喔啉

• 作者: 丁相元 冯宇 徐立进 时茜 李艳稳 潘一骁 范青华 赵浩强 韩佳宏
• 来源期刊: 高等学校化学学报
• 学科: 化学
• 关键词: 四氢喹喔啉 环化 亚胺 酰胺 氢化
• 年，卷（期）: 2020,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 2239-2255
• 页数: 17页
• 分类号: O626
• 语种: 中文
• DOI: 10.7503/cjcu20200333

摘要

报道了一种利用价廉易得的邻苯二胺衍生物与α-酮酸酯经环化/钌催化的亚胺和酰胺氢化串联反应一锅法制备1,2,3,4-四氢喹喔啉的方法.该方法使用原位生成的Ru(acac)3/Triphos配合物和HBF4共催化剂组成的催化体系,高效制备了一系列2-取代的1,2,3,4-四氢喹喔啉,官能团耐受性良好.在较低的氢气压力和不使用助催化剂的条件下,反应可停留在只生成3,4-二氢喹喔啉酮产物阶段.反应机理研究表明,钌催化剂仅用于还原亚胺和酰胺部分,而布朗斯台德酸助催化剂的选择对于酰胺部分去氧氢化至关重要.研究表明,布朗斯台德酸助催化剂通过活化酰胺部分参与催化过程.