氰基硼氢化钠还原喹啉合成1,2-二氢喹啉

• 作者: 张霄 徐徐清风 游书力 黄显韵
• 来源期刊: 有机化学
• 关键词: 喹啉 1,2-二氢喹啉 去芳构化 氰基硼氢化钠
• 年，卷（期）: 2020,（10）
• 所属期刊栏目: 研究论文
• 页码范围: 3446-3451
• 页数: 6页
• 语种: 中文
• DOI: 10.6023/cjoc202004015

摘要

1,2-二氢喹啉是一类重要的化合物.通过对已有方法的改进,发展了一类从喹啉出发高效合成1,2-二氢喹啉的反应(产率50％～96％).通过对一系列还原剂的筛选发现,当使用氰基硼氢化钠作为还原剂时,能有效克服已有方法中低转化率的问题,实现被活化的喹啉盐经还原去芳构化反应得到一系列N-烷氧羰基取代的1,2-二氢喹啉.需要指出的是,除3-位或4-位含有取代基的底物能得到单一的目标产物外,其他底物都会生成过度还原的四氢喹啉副产物,二氢喹啉与四氢喹啉比例均大于4∶1.同时,该方法相较于文献中的方法操作简便,无须使用大大过量的氯甲酸酯,增强了反应的实用性.